17 Ağustos 1960, Kaliforniya, Santa Monica doğumlu
Sean Justin Penn, 1928 doğumlu ünlü aktris
Eileen Ryan'ın ve 1921 doğumlu yönetmen / aktör
Leonard Penn'in ilk çocuğuydu. 5 yıl sonra, 1965 yılında dünyaya gelen
Chris Penn ve 1968 yılında dünyaya gelen
Michael Penn, ailenin son çocuğu oldu.
Sinemanın bizzat içinde yaşayan bir aileye mensub olduğundan
Sean Penn, henüz çocuk yaşında bu sanata ilgi duymaya başladı. Santa Monica'da yaşayan Penn ailesi, Sean'ın Altın Küre ödüllü aktör
Charlie Sheen ve ünlü popçu
Paula Abdul'un eski eşi aktör
Emilio Estevez ile aynı mahallede büyümesine de aracı olmuştu.
Los Angeles,
Repertory Theater'da ve 1985 yılında hayatını kaybeden New Jerseyli aktris
Peggy Feury'den oyunculuk dersleri alan Penn, rol aldığı tiyatro gösterilerinde sergilediği performansla büyük beğeni toplamaktaydı.
Aradan uzun zaman geçtikten ve Penn, oyunculuk hakkında kararını kesinleştirdikten sonra ilk resmi deneyimini 1974 yılında, 9 sezonluk aile dizisi "
Little House on the Prairie"nin
1. sezon, 11. bölümüyle kazandı. Penn'in rol aldığı bölümü, babası
Leo Penn yönetti.
Aradan 5 yıl geçtikten sonra, 2003 yılında hayatını kaybeden
Buddy Ebsen'in başrolünde yer aldığı 8 sezonluk dizi "
Barnaby Jones"in
8. sezon, 10. bölümünde yer aldı.
